Sau vai diễn tốt bụng của cô trong Party of Five, Jennifer đã chứng minh rằng cô có thể chơi lên yếu tố tình dục trong Không thể chờ đợi, và Heartbreakers. Giữa những cảnh phim và truyền hình, Hewitt đã phát triển một sự nghiệp ca hát thành công vừa phải, phát hành một số album, đã được phổ biến ở Nhật Bản.
Phát hành đầu tiên tại Mỹ của cô là "Let's Go Bang" năm 1995. Cô đã thu âm bài hát "How Do I Deal" cho nhạc nền của "I Know What You Did Last Summer" và đã tạo ra một sự khuấy động nhỏ với album năm 2002 "BareNaked".
Bình luận không